A mediados del siglo XIX, Madrid era una modesta urbe de apenas 270.000 habitantes. Sin embargo, fue el momento en el que el consistorio tomó conciencia de su capitalidad y se propuso su crecimiento, desarrollo y modernización. Se fijó entonces la meta de alcanzar los 450.000 habitantes en 100 años, cifra que se multiplicó en la realidad pues Madrid contaba en el año 1950 con 2.260.000 habitantes.

Para aquel crecimiento ordenado de la ciudad se diseñó el “Plan Castro” (1860), que tomó el nombre de su autor el arquitecto Carlos María de Castro, y que trazó un diseño de calles ortogonales y grandes avenidas en una zona entonces vacía al nordeste del casco histórico de Madrid. Su gran impulsor fue el malagueño José de Salamanca y Mayol, Marqués de Salamanca y personaje de la época de entretenida biografía. Nacía así, a finales del siglo XIX, el “Barrio de Salamanca”.

Por sus singulares características, desde su inicio se convirtió en la zona aristocrática del nuevo Madrid, con grandes y lujosas residencias y palacetes. Algunas de las comunidades religiosas dedicadas a la enseñanza también buscaron su acomodo entre las calles del novedoso barrio y así la Orden de las Escuelas Pías, los Escolapios, adquirió en 1916 una manzana entre las actuales calles de José Ortega y Gasset, General Díaz Porlier, Padilla y Conde de Peñalver. Encargaron el proyecto del complejo escolar al arquitecto Jesús Carrasco-Muñoz y Encina, autor también de notables obras como el Templo Nacional de Santa Teresa de Jesús y Convento de los Padres Carmelitas Descalzos de la Plaza de España o la Basílica de la Concepción de Nuestra Señora de la calle Goya. El primer edificio del Colegio Calasancio fue inaugurado en 1922. Los PP Escolapios, fieles a los principios y enseñanzas de San José de Calasanz, establecieron su centro educativo en base a un internado, estudiantes externos y muchos otros en régimen gratuito. Desde el principio la comunidad religiosa escolapia tuvo también residencia entre estos muros.

Las centenarias instalaciones del Colegio Calasancio están impregnadas de historia y de historias particulares. Los primeros años de vida del colegio, tras su inauguración en 1922, transcurrieron en décadas convulsas nacional e internacionalmente y estas circunstancias, como es natural, también marcaron el devenir del Colegio.

La inestabilidad política y social reinante a principios de la década de 1930 hizo mella en el Colegio Calasancio. Tras algunas revueltas callejeras varios religiosos escolapios fueron asesinados y el colegio fue incautado por las autoridades. En 1931, apenas nueve años después del nacimiento del colegio, el edificio pasó a albergar una “Residencia para Niños Huérfanos y Desamparados”. Con el principio de la Guerra Civil se inició también el período más lúgubre y triste del edificio: albergó desde entonces una prisión, la tristemente conocida como “Checa de Porlier” a la que dio continuidad la “Prisión Provincial de Hombres Número 1”. Finalmente, en 1944 el edificio fue devuelto a la comunidad educativa y, tras las obras de adecuación, volvió a albergar el Colegio Calasancio hasta nuestros días.

Durante los años de la checa, están documentadas las tristemente conocidas como “sacas de presos”, que consistieron en el traslado de numerosos reclusos en camiones hasta Paracuellos de Jarama y Torrejón de Ardoz, donde fueron fusilados. Algunos de los presos que albergaba la checa, aterrorizados, hicieron la promesa al Altísimo de, si lograban sobrevivir a aquella pesadilla, fundar una Hermandad de Penitencia para su veneración y gloria.

Poco tiempo después de finalizada la Guerra Civil un grupo de antiguos presos de la “Checa de Porlier”, fieles a su promesa en cautividad, crearon el embrión de la Hermandad y en 1942 el entonces Obispado de Madrid-Alcalá aprobó sus primeras Reglas. Se eligió entonces como Titular de la Hermandad, por su simbolismo, a Nuestro Señor Cautivo al comienzo de su Pasión, cuando ante Pilatos confiesa: “Rex sum Ego” (“Yo soy el Rey”). La creación de la talla se encarga entonces a un afamado escultor de la época, vecino del barrio de Salamanca y antiguo alumno escolapio, el valenciano Mariano Benlliure Gil.

El 10 de marzo de 1944 se celebra el acto fundacional de la Hermandad y el 5 de abril fue recibida la imagen de Nuestro Sagrado Titular de manos de Mariano Benlliure. La escultura, realizada en madera maciza de nogal, representa a un Cristo en tamaño natural, maniatado, vestido con una sencilla túnica blanca y coronado con tres potencias de plata. A lo largo del tiempo la imagen ha presentado diversas potencias, unas en madera, otras en metal de tipo modernista y las actuales en metal dorado. La talla es de una belleza excepcional, tanta que impresionó incluso al propio autor. Se cuenta que por aquél entonces don Mariano se encontraba atravesando momentos alejados de la fe. La finalización y entrega de su obra a la Hermandad le conmovió hasta el punto de que durante la Misa de Entronización confesó y comulgó. Fue tal el compromiso que Mariano Benlliure adquirió con la Hermandad que fue el elegido como primer Hermano Mayor.

La primera Junta de Gobierno la formaron junto a Mariano Benlliure como Hermano Mayor Honorario, personalidades de la época tales como Joaquín Bau (conocido financiero), Esteban Pérez, Víctor de la Serna (periodista e hijo de la novelista Concha Espina), Francisco Toledo Díez como primer Secretario y Demetrio Mestre Fernández (Director de la Compañía Telefónica y Procurador en Cortes) como primer Mayordomo-Presidente de la Hermandad. Como Consiliario figuraba el Reverendo Padre escolapio Marino Gayar. Se creó también una sección de Damas presidida por Carmen Barbacid y formada por mujeres de reconocido relieve social de aquella época. En 1978, para adaptarse a la nueva Constitución, esta sección se disolvió como tal para integrarse de forma indistinta en la propia Hermandad. Los primeros Estatutos de la Cofradía de El Divino Cautivo fueron aprobados por el Arzobispo de la diócesis de Madrid-Alcalá, Leopoldo Eijo Garay, el 9 de mayo de 1944.

Debido a las obras de adecuación del Colegio Calasancio, la imagen fue instalada provisionalmente en el Colegio de Nuestra Señora de las Escuelas Pías, en la calle de Diego de León número 16. La solemne bendición de la imagen la realizó el Rvdo. P. José Olea Montes, Vicario General de las Escuelas Pías en España, y tuvo lugar el 14 de mayo de 1944. Figuraron como padrinos en tan solemne acto don Joaquín Bau y su esposa doña María del Pilar Elisa Carpi.

La primera salida en Procesión de El Divino Cautivo se produce el 30 de marzo de 1945, Viernes Santo, desde el Colegio de Nuestra Señora de las Escuelas Pías en Diego de León. De allí partió la comitiva que realizó un largo recorrido por las calles de Velázquez, Goya, Génova, Plaza de Santa Bárbara, Hortaleza, Montera, Puerta del Sol (donde se unió a la Procesión del Silencio), Alcalá, Cibeles, Alcalá, Plaza de la Independencia, Serrano y vuelta a Diego de León. Este larguísimo itinerario motivó que en 1951 se optara por salir el Jueves Santo y partir el recorrido, pernoctando el Paso en el Convento de Don Juan de Alarcón de las Madres Mercedarias, sito en la calle de La Puebla. El Viernes Santo se reanudaría la Procesión de El Divino Cautivo que se uniría a la Procesión del Silencio. Con posterioridad, esto derivó en la organización de dos procesiones distintas, una el Jueves Santo por las calles del barrio de Salamanca y otra el Viernes Santo por el centro histórico de Madrid. He aquí el motivo por el cual nuestra Cofradía es la única de las Cofradías de Madrid que realiza dos salidas en días distintos durante la Semana Santa.

En 1952 se incorpora al organigrama de la Cofradía una Junta de Damas, siendo su primera presidenta la Excma. Srta. Doña Carmen Franco de Martínez Bordiú, Marquesa de Villaverde, con el ambicioso proyecto de agregar a la Cofradía un paso representativo de la Imagen de la Santísima Virgen, lo cual nunca se llevó a cabo.

En sesión de Junta de Gobierno de 23 de abril de 1955 se concedió el título de Hermano Mayor Honorario (como ya se hiciera en 1949 con don Raimundo Fernández Cuesta) al ministro de Justicia y al director general de Prisiones, como vinculación lógica de la Cofradía. El evento de los nombramientos tuvo lugar el 15 de abril de 1957 en la Capilla del Colegio, ingresando en la Cofradía el entonces ministro don Antonio Iturmendi. En 1966 fue nombrado Hermano Mayor Honorario y presidente de Honor, el ministro de Justicia don Antonio María de Oriol y Urquijo y Hermano Mayor Honorario el director general de Prisiones don Jesús González del Yerro. Otros Hermanos Mayores Honorarios fueron también don Mariano Benlliure Gil, don Joaquín Bau Nolla, el coronel don Manuel Ontañón y Carasa y el sr. Herrero de Tejada.

En 1956 se estrena el Paso sobre el que El Divino Cautivo ha procesionado hasta el año 2018. Se trata de un Paso sobre ruedas, obra en madera dorada y de estilo neogótico, con altorrelieves alusivos a la Pasión y Muerte de Nuestro Señor. Fue fabricado por el taller de “Casa Alsina” de la calle Bordadores de Madrid y tuvo un coste de 133.000 pesetas.  Desde este mismo año, la Cofradía se vio acompañada en sus procesiones por tres escuadrones de soldados romanos vistiendo trajes a la antigua usanza, recordando los mismos utilizados por aquellos bajo cuyo imperio tuvo lugar el drama de la Pasión y Muerte de Cristo.

Entre 1959 y 1969 ambos inclusive, la Cofradía recibió el privilegio otorgado por el Ministerio de Justicia de conceder la libertad a un preso común el día de Viernes Santo. El recluso procedía de la Prisión Provincial de Carabanchel y acompañaba al Paso de El Divino Cautivo en su Procesión por las calles de Madrid vistiendo la túnica de nazareno de la Cofradía. Su liberación e incorporación a la Procesión se realizaba como sigue: Al llegar la Procesión a la Puerta del Sol tres cofrades entraban en la Dirección General de Seguridad (Real Casa de Correos y actual sede de la Comunidad de Madrid) portando una túnica vacía. A los pocos minutos salían cuatro, uno de ellos cargando con una pesada cruz -que hoy día se sigue llamando “La Cruz del Preso”- y se incorporaban todos a la Procesión.

En 1971, el entonces Príncipe Juan Carlos es nombrado Hermano Mayor Honorario de la Hermandad y en 1991, ya en calidad de Rey de España, concede el título y tratamiento de Real a la Hermandad.

En 1994 la Procesión del Viernes Santo se independiza de la Procesión del Silencio y se realiza con recorrido propio, algo que se mantiene hasta nuestros días. Este recorrido, sin embargo, aun manteniéndose inalterable en lo básico ha tenido distintos itinerarios, saliendo desde la antigua Secretaría General del Movimiento en Banco de España, el callejón de la Caja de Ahorros de la calle Alcalá, la Iglesia de la Santa Cruz en la calle Atocha o, en la actualidad, desde la Parroquia de San Sebastián también en la calle Atocha.

Con motivo del 75 aniversario fundacional de la Hermandad y Cofradía, en 2019 se encarga la construcción de un nuevo Paso Procesional que no pudo ser estrenado hasta el 2022 por la tristemente famosa pandemia de COVID-19. Este nuevo paso es portado sobre hombros por 40 anderos. El Paso ha sido elaborado por los talleres de la “Orfebrería Orovio de la Torre” en Torralba de Calatrava, Ciudad Real. Se trata de un Paso en orfebrería dorada, con los escudos de la Hermandad en plateado, con relieves y ornamentación en motivos vegetales, y coronado por un calvario de flores en el que se ubica nuestro Sagrado Titular. Está iluminado por cuatro candelabros, uno en cada esquina, con diez velas cada uno.